Известно, что в Куликовской битве более всего погибло рязанских бояр. Прикрывшись союзным договором с Мамаем и литовским князем Ягайло, князь Олег Рязанский тайно помогал московскому князю Димитрию Ивановичу.
За доброе попечение о своих подданных, политическую мудрость, военные победы над литовцами, сохранение сотен жизней воинов Олег Иванович остается самым любимым правителем рязанцев. Не случайно именно он изображен на гербе города.
Печально, что княжение великого рязанского князя некоторые летописцы описывают в негативном ключе. Но современные исследования этих летописей показывают, что фрагменты, в которых рязанский князь показан негативно, являются поздними вставками и не имеют отношения к реальному образу Олега Ивановича.
Первые шаги к реабилитации великого рязанского правителя были сделаны еще в первой половине XIX века. Так, историк того времени Николай Арцыбашев критически рассмотрел высказывания об Олеге и пришел к мнению, что летописи того времени «искажены витийством и разноречием во множестве прибавок и переиначек».
В середине XIX столетия историк Дмитрий Иловайский заметил: «В наше время исторической критике пора, наконец, освободить Олега от незаслуженных обвинений и взглянуть на него поближе». В ХХ веке о том, что все обвинения в адрес Олега Ивановича имеют позднейшее происхождение, говорили такие видные историки, как Михаил Тихомиров, Аполлон Кузьмин и другие.
Бывший управляющий Рязанской епархией митрополит Симон (Новиков) так обозначил отношение народа к Олегу Ивановичу: «Весь период самостоятельного княжества для рязанцев сосредоточился в одном Олеге Ивановиче, других князей они не помнят. Именно к нему память народная хранит любовь и уважение. Не случайно на рязанском гербе изображен Олег Иванович, самый знаменитый и самый любимый своим народом великий князь рязанский».
Память великого князя уже с начала ХХ века почитают и православные верующие. Множество паломников притекало в Солотчинский Рождества Богородицы монастырь поклониться его мощам. Болящие, помолившись, возлагали на себя кольчугу, которую носил князь Олег, и многие чудесным образом исцелялись.
Современные верующие рязанцы почитают благоверного князя Олега как непрославленного, но местночтимого святого. Они так же, как и их предки, стремятся попасть в Солотчинскую обитель, чтобы поклониться его мощам и попросить помощи в болезнях, скорбях и житейских нуждах. И по своим молитвам и вере получают чудесные исцеления.
Игорь Евсин, газета "Благовест"