Распри Москвы и Рязани угасило посещение преподобного Сергия, который в 1386 году возглавил Московское посольство к князю Олегу Рязанскому и способствовал тому, что Олег заключил с князем Дмитрием Московским «мир вечный». Это посещение имело глубокое влияние на всю последующую жизнь Олега Рязанского. Он полюбил пребывание в монастырях и монашескую жизнь.
В 1390 году князь основал монастырь, посвятив его Рождеству Пресвятой Богородицы (двунадесятому празднику, в день которого русские одержали победу над ордынцами на Куликовом поле). Тогда же Рязанский епископ Феогност постриг Олега Ивановича в монашество с именем Ионы (см. Иловайский Д.И. История Рязанского княжества. М., 1858. С. 199). Инок Иона часто пребывал в Солотчинской обители, трудясь в качестве простого послушника.
Солотчинский Рождества Пресвятой Богородицы монастырь, судя по княжеским жалованным грамотам, щедро наделялся землями не только князем-иноком, но и его преемниками. Особой заботой князя был и Льговский Успенский монастырь, уничтоженный во время татаро-монгольского нашествия 1237 года.
Восстановлением монастырь целиком обязан великому князю Олегу Ивановичу Рязанскому. (Иероним, архимандрит. Рязанские достопамятности. Рязань, 1889. С. 25-26). Нужды Церкви для князя Олега Рязанского были всегда так же близки, как и нужды княжества.
Став монахом, князь Олег не оставлял великокняжеского стола, неся крест князя-воина, который имел горячее попечение об интересах земли и народа, вверенных ему Господом. В договорных грамотах конца XIV века впервые приводятся названия многих рязанских городов, что указывает на активную созидательную деятельность князя.
В 90-е годы XIV века Рязанский князь Олег по силе стал равен самым могущественным князьям Руси (в 1398 году Византия в борьбе с турками обратилась за помощью к русским князьям. По Никоновской летописи, «Киприан митрополит посла к сыновом своим, к великим князем русским, к Василию Дмитриевичю Московскому, к Михаилу Александровичю Тверскому, к Витовту Кестутьевичю Литовскому, еще же и к великому князю Олегу Ивановичю Рязанскому…»).
Он расширил и укрепил границы своего княжества; возвратил русские земли, захваченные литовскими князьями, в частности, в 1400 году отвоевал у литовцев Смоленск (РЛ. Т. 1. С. 214).
Православная Церковь вместе с апостолами, пророками, святителями, мучениками, преподобными и Христа ради юродивыми прославляет святых благоверных князей. «Их государственное служение приравнено к христианскому подвигу. Воинская доблесть, проявленная при защите родной земли, правосудие и благочестие, милосердие и благотворительность, забота о строительстве и благоукрашении храмов и монастырей – характерные черты святых Александра Невского и Феодора Смоленского, Владимира Новгородского и Михаила Тверского, Юрия Владимирского и Довмонта Псковского и многих других русских князей, вкупе именуемых и неименуемых, кто воистину делы и словесы, и многовидным житием, и от Бога дарованьми соделашася святи, ихже и гробы Бог чудесы прослави» (См. Симон, архиепископ Рязанский и Касимовский. Олег Иванович, великий князь Рязанский // Труды, Послания, Слова и Речи. Рязань, 1998. С. 118).
В один ряд вместе с этими благоверными князьями можно поставить и великого князя Олега Ивановича Рязанского.
Уже с начала XV века православный народ шел к мощам князя Олега в основанный им монастырь. Считалось, что больше всего ходатайство благоверного Олега Рязанского пред Престолом Божиим помогает при винопитии и «падучей» (т.е. эпилепсии).
Помолившись, страждущие возлагали на себя кольчугу князя, которую тот носил 12 лет вместо вериг, и Господь давал им исцеление. И поныне люди, приезжая в Солотчинский монастырь, в котором пребывает мироточивая глава князя-инока, прибегают к его молитвенному предстательству пред Престолом Господним.
Митрополит Рязанский и Касимовский Симон (Новиков) подчеркивал, что почти весь период самостоятельного княжества для рязанцев сосредоточился в одном князе Олеге Ивановиче, других князей они не помнят, что именно к нему память народная хранит любовь и уважение.
По рязанским преданиям на гербе Рязани, утвержденном 29 мая 1779 года, изображен именно великий князь Олег Иванович Рязанский. Сейчас трудно однозначно сказать, кто первым назвал князя в Рязанском гербе Олегом Ивановичем, но в своем популярном труде «Переяславль Рязанский.
Прошлое Рязани в памятниках старины» рязанский историк и краевед Д.Д. Солодовников уже определенно утверждал: «На рязанском гербе изображение самого знаменитого рязанского князя Олега Ивановича».
Великий князь Олег (инок Иона) перед кончиной (5 июня 1402 года по старому стилю), принял схиму с именем Иоаким. Он завещал похоронить себя в Солотчинском Рождества Пресвятой Богородицы монастыре. Народное почитание князя началось со дня его упокоения, а в памяти народной сохранился его образ как достойного и благочестивого правителя. Рязанцы в течение более шести столетий обращаются к нему как к своему святому покровителю...
Митрополит Рязанский и Михайловский Марк, газета "Логосъ"