Вопрос: Как поддерживать в себе покаянный настрой и не впадать при этом в уныние?

Правильное покаяние ведет не к унынию, а к радости прощения. Покаянный настрой бывает не ради его самого, а ради радости возвращения к Богу.

Вопрос: Где грань между простой беседой и греховным празднословием, нормальным смехом и смехом, о котором Господь сказал: «Горе вам, смеющиеся ныне, ибо восплачете...» (Лк. 6:25)?

Грань - в сердечной направленности. Где у беседы есть благая цель утешения или наставления, или просвещения собеседника, там нет и празднословия. Смех «нормальный» не должен никого ранить, но подлечивать. Он не бывает слишком заливистым, но - в меру пользы для окружающих.

Вопрос: Насколько подробно я должен описывать грехи перед священником?

Излишние подробности на исповеди не нужны, но и формальное перечисление общих страстей исповедью не является. Святитель Феофан Затворник советует сообщать на исповеди сами факты проявления страстей. Можно в процессе уточнить у священника меру «золотой середины».

Вопрос: Что лучше: подавать на исповеди листок со списком грехов, или проговаривать все вслух? И как правильно: каждый раз упоминать грехи с начала жизни или только с момента последней исповеди?

Толком исповеданные грехи прощаются, и повторять их вновь – значит сомневаться в действенности таинства Исповеди. А вот письменно или устно грехи изложены – разницы нет. Уж как кому удобнее.